Jon Stewart começou a apresentar o Daily Show, da Comedy Central, em 1999, quando Craig Kilborn, o apresentador o programa desde a sua estreia em 1996, saiu para substituir Tom Snyder no "The Late Late Show".

O Daily Show é um programa diário que junta humor às notícias do dia, normalmente as políticas, com uma abordagem que ridiculariza os políticos, os jornalistas e a indústria dos média no geral.

Todos os episódios começam com a informação do dia e um monólogo irónico de Jon Stewart sobre essas notícias. Seguem-se blocos de reportagens, directos ou entrevistas semi-ficcionadas pela equipa de actores/criativos do Daily Show.

Na terceira parte do programa é feita uma entrevista a uma personalidade política ou a outra celebridade. O programa termina com o "Moment Of Zen" onde são exibidas as imagens mais surreais do dia.

Jon Stewart nasceu em Nova Iorque e pertence a uma família de professores judaicos. Licenciou-se em Psicologia numa universidade de Virgínia e sempre teve reputação de comediante, mesmo na vida académica.Em 1986 para tentar a sua sorte no circuito de bares de stand up comedy, mas só teve coragem de subir ao palco no ano seguinte. Acabou por estrear-se como humorista no The Bitter End, o mesmo local onde Woody Allen, o seu ídolo, começou. Jon Stewart tornou-se um dos artistas de stand up mais populares de Nova Iorque e todas as noites era o último a actuar.

Jon Stewart conseguiu o primeiro emprego em televisão em 1989, como argumentista, no programa "Caroline's Comedy Hour". Dois anos depois, começou a apresentar o programa da Comedy Central "Short Attention Span Theater" e, em 1992, Stewart apresentou "You Wrote It, You Watch It", na MTV americana, que convidava os telespectadores a enviar as suas histórias para serem representadas pelos humoristas.Em 1993, Jon Stewart foi um dos finalistas para substituir David Letterman que saía da apresentação do programa Late Night Show, mas Conan O'Brien acabou por ficar com o programa (actualmente apresentado por Jimmy Fallon).

Na televisão teve o seu próprio programa The Jon Stewart Show, na MTV, um rápido sucesso. Um dos fãs do seu trabalho era David Letterman que acabou por convidá-lo para integrar a sua equipa na Worldwide Pants, uma produtora que trabalhava para diversos programas, nomeadamente o "The Late Late Late Show".